Gregory:

Gregory es un sobreviviente del apocalipsis zombie y el líder de Hilltop.
Tras caer bajo el mando de los salvadores, Gregory inicialmente acepto la ayuda de Rick Grimes para combatir la amenaza luego de que su vida fuera puesta en peligro y cuando la guerra con los salvadores empezó a desatarse, el hombre decidio mantenerse bajo el gobierno de Negan rechazando de lleno a Maggie y su grupo.

Gregory es un hombre de aproximadamente 50 años de edad de origen caucásico-americano, de cabello canoso y ojos verdes. Es alguien narcisista, egocéntrico, rápido para la fanfarronería y la ira. Se cree superior por estar en control, pero lo disimula bajo la apariencia de un senador siendo su indumentaria fuertemente influenciada por este concepto y por eso siempre viste de manera formal. Él es vibrante, y tiene el carisma de un vendedor de coches. También ha manifestado tener cierto aprecio hacia el arte.

Tras sobrevivir al advenimiento de los muertos vivientes, Gregory fue una de las varias personas enviadas por el ejército a la colonia Hilltop, en donde permanecieron a la espera de que los militares volvieran a buscarlos. Cuando esto no sucedió, el hombre se estableció como líder de la comunidad y los residentes de la cumbre se pusieron en campaña para asegurar el lugar y levantaron los primeros muros.

Tras presentarse un grupo de hombres armados en los portones de la comunidad exigiendo la mitad de sus provisiones, Gregory hizo frente a la amenaza aunque no fue de mucha ayuda, ya que terminó provocando la muerte de un muchacho. Sin otra opción viable, el hombre formó un trato con los salvadores que consistía en donarles la mitad de sus suministros a cambio de que los bandidos no destruyeran la comunidad.